Пређи на садржај

Glutation

С Википедије, слободне енциклопедије
Glutation[1]
Називи
IUPAC назив
(2S)-2-amino-4-{[(1R)-1-[(karboksimetil)karbamoil]-2-sulfaniletil]karbamoil}buterna kiselina
Други називи
γ-L-glutamil-L-cisteinilglicin
(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboksimethilamino)-1-okso-3-sulfanilpropan-2-il]amino]-5-oksopentanska kiselina
Идентификација
3Д модел (Jmol)
Абревијација GSH
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.660
KEGG[2]
MeSH Glutathione
UNII
  • InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1 ДаY
    Кључ: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N ДаY
  • InChI=1/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
    Кључ: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINBK
  • C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
Својства
C10H17N3O6S
Моларна маса 307,32 g·mol−1
Тачка топљења 195 °C (383 °F; 468 K)[1]
Rastvoran[5]
Растворљивост у metanolu, dietil etaru Nerastvoran
Фармакологија
V03AB32 (WHO)
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Glutation (GSH) je tripeptid koji sadrži neobičnu peptidnu vezu između amino grupe cisteina (koji je vezan normalnom peptidnom vezom za glicin) i karboksilne grupe glutamatnog bočnog lanca. On je antioksidans, te sprečava oštećenja ćelijskih komponenti koja mogu da uzrokuju reaktivne vrste kiseonika poput slobodnih radikala i peroksida.[6]

Tiolne grupe su redukujući agens‎‎i, koji se javljaju u koncentraciji od približno 5 mM u životinjskim ćelijama. Glutation redukuje disulfidne veze formirane unutar citoplazmatičnih proteina do cisteina delujući kao donor elektrona. U tom procesu, glutation se konvertuje do njegove oksidovane form glutation disulfida (GSSG), koji se takođe naziva L(-)-glutation.

Oksidovani glutation se može redukovati posredstvom glutation reduktaze, koja koristi -NADPH}- kao donor elektrona. Odnos redukovanog i oksidovanog glutationa unutar se često koristi kao mera ćelijske toksičnosti.[7]

  1. ^ а б Haynes, William M., ур. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th изд.). CRC Press. стр. 3.284. ISBN 9781498754293. 
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th изд.). Merck Publishing. 1989. стр. 4369. ISBN 091191028X.  </noinclude>
  6. ^ Pompella A, Visvikis A, Paolicchi A, De Tata V, Casini AF (2003). „The changing faces of glutathione, a cellular protagonist”. Biochemical Pharmacology. 66 (8): 1499—503. PMID 14555227. doi:10.1016/S0006-2952(03)00504-5. 
  7. ^ Anna Pastore; Fiorella Piemonte; Mattia Locatelli; Anna Lo Russo; Laura Maria Gaeta; Giulia Tozzi; Giorgio Federici (2003). „Determination of blood total, reduced, and oxidized glutathione in pediatric subjects”. Clinical Chemistry. 47 (8): 1467—9. PMID 11468240. 

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]